토정비결 土亭秘訣의 저자로 잘 알려진 이지함(1517~1587)은 조선시대의 대표적인 괴짜다. ‘이지함이 어떤 사람이냐’ 하는 질문에 율곡 이이가 '진기한 새, 괴이한 돌, 이상한 풀'이라고 대답했다는 일화는 이지함의 기인적 풍모를 대변해 준다.
조선의 노스트라다무스인, 이지함은 의학•복서•천문•지리•음양•술서 등에 능통했으며, 괴상한 행동, 기지, 예언, 술수에 대한 많은 일화가 전해온다. 한강변에 높이 수십 척의 흙담 움막집을 지어 밤에는 그 안에서 살고 낮에는 토실 위로 올라가 살아 토정이라는 호가 붙게 되었으며 사후 100년이 지나서 1713년 이조판서에 추증되었다.
토정비결은 이지함이 의학과 복서에 밝다는 소문이 퍼지자 사람들이 찾아와 1년의 신수를 보아 달라고 요청한 것에서 지어졌다. '선조수정실록'에는 이런 글이 나온다. “아내의 가문에 길할 기운이 없으니 떠나지 않으면 장차 화가 미칠 것입니다.” 하고는, 마침내 가솔을 이끌고 떠났는데, 그 다음 날 모산수(장인) 집에 화가 일어났다. 결혼 후 처가에 기거하던 이지함. 어느 날 가솔을 이끌고 집을 나서고, 얼마 후 장인이 역모 혐의로 끌려간다. 처가의 멸문지화를 예언했던 것이다. 이지함은 별의 움직임을 보고 임진왜란을 예언했으며 심지어 자신의 죽음까지 예언했다고 한다.